2-甲基-6-硝基苯胺,又名 2-氨基 -3-硝基甲苯,是一种重要的精细化工中间体和染料中间体,可用于有机合成,针对传统一锅煮方法存在的缺陷,有研究将乙酰化反应和硝化反应分步实施,即首先制备出乙酰化产物,然后将其加入事先配好的硝化试剂中得到乙酰化的硝化产物混合物,用盐酸水解得 2-甲基-6-硝基苯胺和 2-甲基-4-硝基苯胺盐酸盐混合液,再用水稀释盐酸盐即得 2-甲基 -6-硝基苯胺,产率为 59.4%,纯度 99%以上 。改进后的方法硝化反应温度容易控制,对设备和操作无特殊要求,较适于大规模工业化生产 。2-甲基-6-硝基苯胺可以用于检测硝酸盐的含量。上海2-甲基-6硝基苯胺
2-甲基-6-硝基苯胺催化乙酰化:向配有机械搅拌器、温度计及恒压滴液漏斗的250mL三口瓶中加入60mL乙酸酐和21.65g六水合硝酸镧,常温下滴加53.5mL邻甲苯胺。加料速度以控制体系温度不超过40℃为宜,滴加完毕后继续反应0.5h。将反应液冷却至10℃以下,有白色固体逐渐析出,抽滤,真空干燥得白色固体共计64.5g,经鉴定为2-甲基乙酰苯胺,收率为86.6%。2-甲基乙酰苯胺的硝化:向配有机械搅拌器、温度计及恒压滴液漏斗的500mL三口瓶中加入240mL乙酸酐和30mL乙酸,控制温度在10~12℃左右,滴加63mL浓硝酸。滴加完毕后,分批加入固体2-甲基乙酰苯胺74.5g,加料速度应严格控制体系温度在10~12℃,加毕继续反应约0.5h,直至温度不再上升为止,然后将物料倒入1500mL冰水中,有大量浅黄色固体析出,搅拌,抽滤得浅黄色固体,干燥备用。2-甲基-6-硝基苯胺经销商在实验室中,2-甲基-6-硝基苯胺可以用作染料、药物等合成的中间体。
化学位移在10.30处的吸收峰为亚氨基质子峰。化学位移在2.24处的吸收峰为2号碳原子上的质子峰;化学位移在6.15处的吸收峰为氨基质子峰;化学位移在6.61处的吸收峰为4号碳原子上的质子峰;化学位移在7.23处的吸收峰为3号碳原子上的质子峰;化学位移在8.01处的吸收峰为5号碳原子的质子峰。以邻硝基苯胺为原料,经乙酰化、甲基化、水解三步反应合成得到了目标产物2-甲基-6-硝基苯胺,乙酰化化反应的较好条件为:催化剂AlCl3与乙酸酐摩尔比为1.2:1.0、反应温度为9C、反应时间为2h、乙酸酐滴加速率为6mLmin'。
2-甲基-6-硝基苯胺的稳定性如何?1.光稳定性:2-甲基-6-硝基苯胺对光的敏感性较高,长时间暴露在光照条件下会发生光解反应,生成2-甲基-6-硝基苯酚和氨水。此外,2-甲基-6-硝基苯胺还可以与空气中的氧气发生氧化反应,生成2-甲基-6-硝基苯醌。因此,在储存和使用过程中,应注意避免光照。2.热稳定性:2-甲基-6-硝基苯胺的热稳定性较差,长时间暴露在高温条件下会发生分解反应,生成2-甲基-6-硝基苯胺的各种氧化产物和还原产物。此外,2-甲基-6-硝基苯胺还可以与空气中的氧气发生氧化反应,生成2-甲基-6-硝基苯醌。因此,在储存和使用过程中,应注意避免高温。3.化学稳定性:2-甲基-6-硝基苯胺具有较强的化学稳定性,可以与许多有机物和无机物发生反应。在水溶液中,2-甲基-6-硝基苯胺会发生水解反应,生成2-甲基-6-硝基苯酚和氨水。此外,2-甲基-6-硝基苯胺还可以与硝酸、硫酸等强酸反应,生成相应的硝基化合物或磺酸化合物。因此,在储存和使用过程中,应注意避免与强酸、强碱等物质接触。6-硝基邻甲苯胺在染料工业中具有普遍的用途,因其能产生鲜艳的颜色和稳定的染色性能。
在实验得出的较好条件下再次进行三次验证性实验,酰化反应在反应温度100C,邻甲苯胺和醋酸的摩尔比0.2mol:0.5mol;硝化反应在反应温度10C~12°C邻甲基乙酰苯胺与1,2--二氯乙烷的摩尔比0.2:0.75(60m1),在与HNO;H2SO4摩尔比为0.2:0.7的条件下进行,2-甲基-6-硝基苯胺和2-甲基-4-硝基苯胺的平均产率分别为48.71%和27.37%。以邻甲苯胺,冰醋酸为原料,合成邻甲基乙酰苯胺;再以邻甲基乙酰苯胺,混酸为原料合成2-甲基-6-硝基苯胺和2-甲基-4-硝基苯胺,得到以下结论:酰化的温度控制在100°C~110°C,较好控制在105°C以下,超过110°C,冰醋酸会被蒸出去,醋酸的量减少,产率下降。2-氨基-3-硝基甲苯可用于制备酸性染料和活性染料等,是染料工业中的重要原料。2-甲基-6-硝基苯胺经销商
2-甲基-6-硝基苯胺的产量和纯度对制备过程很关键。上海2-甲基-6硝基苯胺
2-甲基-6-硝基苯胺在电子化学品中主要发挥以下几种作用:(1)作为光刻胶的重要组成部分:在微电子制造过程中,光刻技术是制备集成电路的关键工艺之一。光刻胶是一种感光剂,能够在紫外线照射下发生化学反应,从而将所需的图像转移到硅片上。2-甲基-6-硝基苯胺作为光刻胶的一部分,可以与光敏剂发生化学反应,使光敏剂在紫外线照射下产生聚合反应,从而实现对图像的精确复制。(2)作为电子束蒸发源:在薄膜沉积过程中,电子束蒸发技术是一种常用的制备方法。通过电子束加热,可以使靶材表面产生化学反应,从而实现对材料的沉积。2-甲基-6-硝基苯胺可以作为电子束蒸发源,与靶材发生化学反应,产生所需的化合物。上海2-甲基-6硝基苯胺